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环丙烯是一类最小的不饱和环状化合物, 由于具有å¾?/span>é«?/span>çš?/span>çŽ?/span>张力ï¼?/span>张力能:环丙çƒ?8 kcal/mol; 环丙çƒ?4kcal/molï¼?/span>ã€?/span>因è€?/span>具有丰富的反应性,在有机化学中有十分重要的应用ã€?/span>同时,其在高分子聚合研究中也是一ç±?/span>独特的单ä½?/span>ã€?/span>尽管环丙çƒ?/span>在有机合成和开环易位聚å�?/span>(ROMP)ä¸?/span>已展现出丰富反应活æ€?/span>,但其烯åŸ?/span>加成聚合的研究很少,而相应的活æ€?可控聚合仍然是一ä¸?/span>尚未解决的问é¢?/span>ã€?/span>å…?/span>挑战来自于环丙烯活性中间体内在的不稳定性和链增é•?/span>过程ä¸?/span>çš?/span>动力å?/span>障碍ç?/span>ã€?/span>
针对具有é«?/span>åº?/span>çŽ?/span>张力çš?/span>环丙çƒ?/span>单体ï¼?/span>应用金属配体和单体取代基团的弱配位作用协同调节活性中心的稳定性以及链引发、增长的速率,有可能实现活æ€?/span>/可控的聚合。基于这样的思路ï¼?/span>王剑æ³?/span>研究团队通过对不同取代的环丙烯单体的研究,使ç”?/span>[Pd(allyl)Cl]2å’?/span>大位é˜?/span>Wei-Phos配体组成的催化体系实现了3-甲基-3-ï¼?/span>酰氧基)甲基环丙çƒ?/span>çš?/span>活æ€?可控çƒ?/span>åŸ?/span>加成聚合ã€?/span>

å›?nbsp;1 Pd催化çš?/span>环丙烯加成聚合反åº?/span>
作者使ç”?/span>3-甲基-3-ï¼?/span>庚酰氧基ï¼?/span>甲基取代的环丙烯单体研究了不同的磷配体对聚合反应的影响,当使ç”?/span>[Pd(allyl)Cl]2å’?/span>Wei-Phos配体组成的催化体ç³?/span>时,聚合反应é�?/span>常快速,反应可以åœ?/span>11分钟内实现单体的完全转化ã€?/span>聚合ç‰?/span>数均分子量与单体/催化å‰?/span>比之间呈现良好的线性关系。当单体/催化å‰?/span>的比例为1000ï¼?时,所得聚合物的数均分子量达到10.3ä¸?/span>(主链上大约525个环丙烷直接相连ï¼?/span>ã€?/span>实验表明聚合过程中单体转化率和分子量之间呈线性关系,且分子量分布保持在较窄的数值范围内。进一æ?/span>动力å?/span>实验表明聚合反应和环丙烯单体之间呈一级动力学,聚合反åº?/span>具有快引发和æ…?/span>增长çš?/span>特征ã€?/span>通过制备结构不同的嵌段聚å�?/span>ç‰?/span>作è€?/span>进一步证实了该聚合的活性及可控æ€?/span>ã€?/span>

å›?nbsp;2 环丙烯可æŽ?/span>加成聚合的动力学研究
随后ï¼?/span>作è€?/span>研究了环丙烯单体结构å¯?/span>聚合反应的影å“?/span>,发çŽ?/span>3-甲基-3-ï¼?/span>酰氧åŸ?/span>ï¼?/span>甲基环丙çƒ?/span>单体的甲基取代基ä¸?/span>ï¼?/span>酰氧基)甲基上的羰基氧原子对于反应的可控性是至关重要的;同时作者也对不å�?/span>é’?/span>催化剂的前体进行了研究,当将[Pd(allyl)Cl]2中的-Cl换做-OAc或者加入共催化å‰?/span>AgOTfã€?/span>NaBPh4以及AgSbF4时,都会使得聚合可控性下降,è€?/span>å°?/span>[Pd(allyl)Cl]2中的烯丙åŸ?/span>配体换成其他不同取代çš?/span>烯丙åŸ?/span>配体时则对聚合反应没有影响,因此作者推测在聚合引发时,催化剂中çš?/span>烯丙åŸ?/span>配体优先发生了迁移插入è€?/span>-Cl则保持与é’?/span>ä¸?/span>心相连。此外,作者也通过核磁氢谱å¯?/span>聚合物的端基ç»?/span>构进行分æž?/span>ï¼?/span>进一步验证了烯丙åŸ?/span>能够作为迁移基团来引发聚合过程ã€?/span>作者对不同相似骨架的配体也进行了研究,发现Wei-Phos配体骨架上的烷基å�?/span>芳基磷以及侧链亚磺酰胺结构对于稳å®?/span>é’?/span>活性中å¿?/span>ï¼?/span>提高聚合可控性都是非常重要的ã€?/span>
基于以上的实验结果,作者提出了å¦?/span>å›?/span>3的机理,在聚合起始的引发阶段ï¼?/span>[Pd(allyl)Cl]2å’?/span>Wei-Phos配体首先发生配位经过η3âˆ?/span>η1的转换形成活性物ç§?/span>A,随后环丙烯单体进行配位形成é’?/span>物种B,紧接着烯丙åŸ?/span>发生迁移插入形成由环丙烯ä¸?/span>-C=O的氧原子稳定的中间体C,在链增长阶段通过环丙烯单体与羰基氧原子的配体交换作用保证了环丙烯单体的可控聚合,从而抑制了链转移和链终止过程,最后通过猝灭得到聚合物或者重新引发新çš?/span>聚合过程从è€?/span>产生嵌段聚合物ã€?/span>

å›?nbsp;3 é’?/span>催化çš?/span>环丙烯可æŽ?/span>加成聚合反应机理
相关研究成果ä»?/span>â€?/span>Palladium-Catalyzed Living/Controlled Vinyl Addition Polymerization of Cyclopropenesâ€?/span>为题发表åœ?/span>Journal of the American Chemical Societyã€?/span>论文第一作者为在北京大学化学与分子工程学院合作培养的内蒙古大学化学化工学院硕士研究生张泽鹏ï¼?/span>北京大学化学学院王剑æ³?/span>教授为论æ–?/span>通讯作者ã€?/span>æ?/span>é¡?/span>工作得到北京分子科学国家研究中心的支持ã€?/span>
原文链接ï¼?/span>//pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c09071